Gilbert ble født i Belfast, Nord-Irland, og vokste opp i Armagh som den yngste i en familie med fire barn. Han gav sitt liv til Kristus i sitt siste år på grunnskolen, i stor grad på grunn av innflytelsen fra gudfryktige foreldre.

Han har et hovedfag i modene språk fra Queen’s University Belfast, hvor han også arbeidet en tid etter endt studium, og utdannet seg til lærer. I 1977 giftet han seg med Heather, som han møtte i forbindelse med et disippeltreningsprogram for unge han ledet i sin hjemby. De har fire voksne barn og fem barnebarn.

Samtidig som begge arbeidet som lærere, var de også tungt involvert i menighetsplantingsarbeid. I 1995 sluttet Gilbert i sin stilling som leder for moderne språk ved en lokal videregående skole for å vie seg på heltid til bibelundervisning og lederskap i Glenabbey Church, som de var med på å grunnlegge i 1988.

I september 2016 pensjonerte Gilbert seg fra sin lederstilling i Glenabbey for å fokusere mer på skriving, og i tillegg ha mer tid til familien og til fotografering. Hans siste bokprosjekt er en revidert utgave av boka “Getting the message”, som er en guide til personlig bibelstudium. Han er fremdeles eldste og bibellærer i menigheten. Han arbeider også med Feed-stiftelsen for å gjøre bibelundervisningsressurser tilgjengelig spesielt for kristne i land hvor det er lite slikt materiell tilgjengelig.

Gilbert er også en ivrig fotograf, som elsker å fange skjønnheten i det irske landskapet, spesielt Causeway-kysten og Glens.